Ha colaborado con innumerables artistas y conjuntos legendarios, incluidos Eric Aubier, Brian Blade, Benny Carter, Boston Brass, Ray Charles, Mike Clarke, Dave Douglas, Kurt Elling, Carl Fontana, Pacho Flores, Aretha Franklin, Wycliffe Gordon, Stefon Harris, Conrad Herwig, Dave Holland, Dave Liebman, Keith Lockhart, James Morrison, Jimmy Owens, Jim Pugh, Chris Potter, Kurt Rosenwinkel, Arturo Sandoval, Bobby Shew, Ruben Simeo, Spanish Brass, Allen Vizzutti, Bill Watrous y Steve Wilson. La estrella de la trompeta de jazz Dave Douglas lo ha llamado "Un tesoro nacional" (revista Weekly Style)
Después de haber desarrollado una reputación única en el mundo de las trompetas por su combinación de virtuosismo singular, lirismo profundo y un énfasis en la improvisación tanto en el lenguaje clásico como en el jazz, Richardson es reconocido como un incansable campeón de la nueva música. Ha presentado las actuaciones de estreno de conciertos que rompen el género escritos para él por Peter Meechan, Anthony Plog, Doug Richards, David Sampson, Andy Scott, James Stephenson, Allen Vizzutti y Dana Wilson en treinta y ocho países.
Las nueve grabaciones de Richardson como solista o director de banda se publican en Summit Records. Su más reciente, Freedom of Movement: 21st Century Trumpet Concertos, con los nuevos trabajos de Plog, Scott, Stephenson y Vizzutti, fue lanzado en mayo de 2018 para recibir excelentes críticas. Fue nombrado uno de los diez primeros finalistas para el CD en solitario del año 2018 de 4barsrest.com, y The Journal of the International Trumpet Guild lo llamó "Un triunfo del virtuosismo y la musicalidad" (marzo de 2019).